Quân đội La Mã do Publius Quinctilius Varus chỉ huy, ông là một người thuộc dòng dõi quý tộc [25] có quan hệ mất thiết với Hoàng gia La Mã[26] và một viên quan coi hành chính giàu kinh nghiệm, được Hoàng đế giao trọng trách củng cố các tỉnh mới tại vùng Germania vào mùa thu năm 6.[25] Đầu năm 6, trước khi Varus là chỉ huy quân đội trên sông Rhine, Khâm sai (Legatus) Gaius Sentius Saturninus [27][28] và quan Tổng tài kiêm Khâm sai Marcus Aemilius Lepidus dưới quyền Tiberius - người thống lĩnh một đạo quân gồm thâu 65 nghìn Bộ binh nặng, khoảng 1 vạn - 2 vạn Kỵ binh và cung thủ, 1 vạn - 2 vạn dân thường (13 quân đoàn & đoàn tùy tùng, có thể là khoảng hơn 10 vạn người) đã lập kế hoạch tổ chức một cuộc tiến công vua Marbod[25][29] của người Markoman - một thị tộc của người Sueb, vốn vị vua này đã tránh được các cuộc tấn công của Drusus I trong năm 9 trước Công Nguyên vào lãnh thổ của dân Boii, nơi họ thành lập một liên minh bộ lạc hùng mạnh với dân Hermundur, Quad, Semnon, Lugia, Zumi, Buton, Mugilon, Sibin và Langobard.[30]

Trong năm 4, Tiberius tiến quân vào Germania và chinh phục người Cananefate ở miền Hạ Germania, người Kat gần thượng nguồn sông Weser, và dân Brukter ở phía nam của rừng Teutoburg. Sau đó, Tiberius xua quân vượt qua Weser. Tuy nhiên, trong năm 6 một cuộc nổi dậy lớn nổ ra trong tỉnh Illyricum (sau này được chia thành Pannonia và Dalmatia). Nó được biết tới trong lịch sử bở cái tên Batonianum Bellum và được lãnh đạo bởi Bato người Daesitiate,[31] Bato người Breucia,[32] Pinnes của Pannonia,[33]. Cuộc khởi nghĩa này kéo dài gần 4 năm trời và Tiberius đã buộc phải ngừng chiến dịch của ông chống lại Marbod, công nhận ông ta là vua [34] và phái tám quân đoàn của mình (VIII Augusta, XV Apollinaris, XX Valeria Victrix, XXI Rapax, XIII Gemina, XIV Gemina, XVI Gallica và một đơn vị chưa được biết [35]) tới vùng Balkan.

Gần một nửa trong số tất cả các quân đoàn La Mã đã được tập hợp lại để đàn áp cuộc khởi nghĩa này - với nguyên nhân của khởi nghĩa là sự bất mãn của người dân trước sự bỏ bê, thiếu lương thực chủ yếu (kể từ 22 trước Công Nguyên, sau một cuộc khủng hoảng chính trị vào năm 23 trước Công Nguyên[36] và bạo loạn trong năm 22, 21 và 19 trước Công nguyên,[37] đã kết thúc sau năm 8[38]), thuế má nặng nề và hành động tàn ác của những nhân viên thu thuế. Chiến dịch này, dẫn đầu bởi Tiberius và quan coi quốc khố kiêm Khâm sai Germanicus dưới thời hoàng đế Augustus, là một trong những cuộc chiến khó khăn nhất và quan trọng nhất đối với đế chế La Mã. Trong thời gian bắt đầu của cuộc khởi nghĩa ở phần phía nam của Illyricum, Varius giữ chức Thái thú[39], hay nói cách khác làKhâm sai quyền Pháp quan của Hoàng đế (Legatus Augusti pro praetore) và chỉ có sẵn ba quân đoàn.

Có lẽ Varus được bổ nhiệm do ông là chồng của cháu gái Augustus. Augustus tưởng lầm rằng Germania đã bị dẹp yên, do đó ông giao cho Varus bắt đầu thực hiện quá trình La Mã hóa.[40] Varus đã áp đặt sự thống trị khắt khe và mục nát tại Germania. Ông thu phục dân German bằng những chính sách như tịch thu lương thực mùa đông của họ giết cả một làng nếu dân làng không thần phục La Mã[9]. Người dân các tỉnh khiếp sợ trước những hành động của Varus, tuy nhiên ông ta có được sự tôn trọng lớn của Viện nguyên lão La Mã. Ông có lẽ là yếu nhân đứng thứ tư vào thời của mình sau Augustus, Tiberius và Germanicus. Trên sông Rhine (có thể là trại castra Vetera gần Xanten hoặc castra Novaesium gần Neuss), ông là chỉ huy của quân đoàn XVII, XVIII (có thể XIIX [41]) và XIX (XVIIII [41]), trước đó chỉ huy bởi tướng Gaius Sentius Saturninus, người đã được triệu hồi về kinh thành Roma và đã được ban thưởng bằng một cuộc diễu binh chiến thắng (triumphalia ornamenta) [42] 2 quân đoàn khác ở khu trú đông của quân đội tại castrum Moguntiacum [43] (I Germanica, Legio V Alaudae) được chỉ huy bởi cháu của Varus, chấp chính quan thứ hai Lucius Nonius Asprenas[35].

Đối thủ của Varus, Arminius, đã bị giao nộp cho người La Mã cùng với em trai của ông là Flavus "tóc vàng",[44][45] như là cống phẩm của cha ông, người thủ lĩnh của dòng họ quý tộc cao quý nhất trong bộ lạc Kerusk, Segimerus[46] "Người chinh phục",[47] nộp cho quân La Mã sau khi bộ tộc này bị Drusus khuất phục trong các cuộc chiến vào năm 11-9 trước Công nguyên. Arminius đã sống ở thành La Mã như một con tin trong thời trai trẻ của mình, nơi ông đã nhận được một nền giáo dục quân sự và thậm chí được đứng vào hàng ngũ Kị sĩ của Đế quốc La Mã.

Tuy nhiên, dân chúng German rất căm ghét ách đô hộ của người La Mã trên vùng đất của họ.[40] Trong khi Arminius đang sống ở La Mã thì cha ông, Segimerus đã bị các tù trưởng German khác quy kết là một kẻ hèn nhát bởi vì ông ta đã quỳ gối trước luật lệ La Mã - một tội ác bị trừng phạt bởi cái chết theo quy định của luật lệ German. Từ năm 11 trước Công nguyên tới năm 4 sự thù địch và nghi ngờ giữa các bộ lạc German càng sâu sắc thêm. Thương mại và chính trị giữa các tù trưởng German xấu đi. Theo nhà ngôn ngữ học người Đức, Maximilian IHM (1863-1909), Tacitus viết rằng người Kat đã tỏ thái độ thù địch và xua quân chinh phục dân Kerusk tuy nhiên việc này nhưng đã bị "dẹp yên" vào khoảng giữa năm 4 và 6[48] Theo Encyclopædia Britannica, người Kerusk đã bị dân Kat đánh bại nhưng điều này cũng không có ngày tháng ghi lại[49] Sử gia-chiến binh đương thời[50] Velleius Paterculus ghi lại rằng trong những năm 1-4 có tình trạng bất ổn trong miền Germania (immensum bellum, chiến tranh lan rộng).[51]

Sau khi trở về từ Roma, Arminius đã trở thành một quân sư tin cậy cho Varus[52]. Tuy nhiên, trong bí mật, ông đã thành lập một liên minh của các bộ lạc Đức vốn là kẻ thù truyền thống (Kerusk,[25] Mars,[25] Kat,[25] Brukter,[25] Chauk, Sigambr và tàn dư còn lại của dân Sueb, những người đã bị đánh bại bởi Caesar trong trận Vosges), tuy nhiên sự đoàn kết chỉ tồn tại vì tất cả đều căm giận sự xấc xược và những hành động tàn bạo của Varus.

Trong khi Varus trên đường từ nơi đóng quân mùa hè của ông ta ở một nơi nào đó phía tây của sông Weser đến trụ sở trú ở đông gần sông Rhine, ông ta đã nghe được tin về một cuộc khởi nghĩa địa phương, mà được bịa đặt bởi Arminius.[29]

Varus quyết định dập tắt cuộc nổi dậy này ngay lập tức và phải đi đường vòng qua vùng lãnh thổ không quen thuộc với những người La Mã. Arminius, đi cùng với Varus, có thể hướng dẫn ông ta đi theo một tuyến đường mà sẽ tạo điều kiện thuận lợi cho một cuộc phục kích[29]. Một nhà quý tộc người Kerusk thân La Mã, Segestes, anh của Segimerus, cha vợ của Arminius,[9][47][53] và là người phản đối cuộc hôn nhân này, đã cảnh báo Varus vào đêm trước khi quân La Mã khởi hành, tố cáo thậm chí gợi ý rằng Varus nên bắt lấy Arminius cùng với một số tù trưởng German khác mà ông xác định là những người bí mật tham gia vào việc lên kế hoạch khởi nghĩa. Nhưng cảnh báo của ông ta bị bác bỏ vì được coi như là kết quả của một mối thù cá nhân. Arminius sau đó rời đi với cái cớ tập hợp các lực lượng German để hỗ trợ cho chiến dịch của người La Mã, nhưng thay vào đó ông lãnh đạo đội quân của mình, những người phải chờ đợi trong vùng lân cận, tấn công và đè bẹp[3] các đơn vị đồn trú La Mã xung quanh.

Việc bố trận của Arminius cũng dựa một phần vào sự xem thường người German của Varus.[9] Nghiên cứu khảo cổ học gần đây tìm thấy nơi chiến địa Teutoburg trên đồi Kalkriese ở Hạt Osnabrück, Hạ Sachsen.[25] Dựa theo sử cũ La Mã, chắc hẳn khi ấy quân La Mã đã tiến về phía Tây-Bắc từ khu vực mà ngày nay là thành phố Detmold, nằm ngang qua phía Đông Osnabrück; chắc chắn họ đã hạ trại tại khu vực này trước khi bị tấn công.